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Ultrasound-assisted self-metathesis reactions of monounsaturated fatty acids

El Mkaddem, Mohammed Kamal and Satgé-De Caro, Pascale and Thiebaud-Roux, Sophie and Mouloungui, Zéphirin and Vedrenne, Emeline Ultrasound-assisted self-metathesis reactions of monounsaturated fatty acids. (2016) Oilseeds & fats Crops and Lipids, 23 (5). 1-7. ISSN 2272-6977

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Official URL: https://doi.org/10.1051/ocl/2016038

Abstract

An efficient protocol for the self-metathesis of oleic acid, using ruthenium catalysts is described. The self-metathesis reaction under ultrasonic activation allows the conversion of monoenic fatty acids such as oleic acid, elaidic acid and erucic acid into diacids and olefins with very short reaction times in the presence of Grubbs ruthenium catalysts. These yields and selectivity towards the desired products are influenced by the nature of solvents. This study demonstrated that metathesis reaction carried out in DCM or 1-butanol showed promising results, since it produced a variety of products, like n-alkenes and diacids with good yields (45–75%) and high selectivities (75–95%). Un nouveau protocole efficace pour l’homocouplage de l’acide oléique par réaction métathèse utilisant des catalyseurs de ruthénium est décrit dans cet article. La réaction d’homocouplage activée par ultrasons permet d’obtenir avec des temps de réaction très faibles, la conversion d’acides gras insaturés tels que l’acide oléique, l’acide élaïdique et l’acide érucique en diacides et oléfines en présence de catalyseurs au ruthénium de Grubbs. Les rendements et la sélectivité des produits obtenus sont influencés par la nature du solvant utilisé. Cette étude a démontré que la réaction de métathèse réalisée dans du dichlorométhane ou du 1-butanol donne des résultats prometteurs : elle permet d’obtenir une grande variété d’alcènes et des diacides à longues chaînes avec de bons rendements (45–75 %) et des sélectivités élevées (75–95 %).

Item Type:Article
Additional Information:This is an Open Access article distributed under the terms of theCreative Commons
Audience (journal):International peer-reviewed journal
Uncontrolled Keywords:
Institution:Université de Toulouse > Institut National Polytechnique de Toulouse - Toulouse INP (FRANCE)
French research institutions > Institut National de la Recherche Agronomique - INRA (FRANCE)
Laboratory name:
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Deposited On:22 Jan 2020 14:38

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