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Acylation hétérogène de Friedel-Crafts en milieu CO2 supercritique

Aribert, Nicolas. Acylation hétérogène de Friedel-Crafts en milieu CO2 supercritique. PhD, Génie des Procédés et de l'Environnement, Institut National Polytechnique de Toulouse, 2009

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Abstract

L’acylation de Friedel-Crafts est parmi les réactions les plus fondamentales et les plus utiles pour former des cétones aromatiques. Bien que la mise en oeuvre de ces réactions soit habituellement pénalisante en termes de sous produits formés, de rendement atomique et de quantité de catalyseur utilisée, cette voie est encore largement utilisée dans l’industrie de la chimie fine. Ces dernières années, la prise de conscience de l’impact des activités industrielles sur l’environnement a mené les chimistes à travailler sur de nouvelles voies, moins dangereuses et plus respectueuses de l’environnement.Nous avons considéré ici l’acylation d’un dérivé du benzofurane par un chlorure d’acyle, correspondant à une étape intermédiaire pour la fabrication d’un principe actif pharmaceutique. Dans cette étude, la première proposition a consisté à remplacer les catalyseurs classiques (FeCl3 ou AlCl3) par des catalyseurs solides réutilisables. Dans ce travail, plusieurs catalyseurs (zéolites, résines échangeuses d’ions...) ont d’abord été testés dans des conditions « conventionnelles » , c’est-à-dire en utilisant un solvant organique, afin de déterminer le plus performant, en termes de réactivité, de durée de vie et de réutilisabilité. Une zéolite Y s’est avéré la plus adaptée. Cependant, l’utilisation d’un solvant organique (ici le 1,2-dichlorobenzène) reste discutable et l’utilisation du CO2 supercritique comme solvant a donc été envisagée. Pour cela, nous avons imaginé et dimensionné un réacteur tubulaire à lit fixe de catalyseur fonctionnant sous pression et en continu. Les résultats présentés montrent la faisabilité d’un tel procédé et pose les jalons pour arriver à une ou des solutions pour une meilleure mise en oeuvre industrielle des réactions de Friedel-Crafts.

Item Type:PhD Thesis
Uncontrolled Keywords:
Institution:Université de Toulouse > Institut National Polytechnique de Toulouse - INPT (FRANCE)
Laboratory name:
Research Director:
Cognet, Patrick and Condoret, Jean-Stéphane
Statistics:download
Deposited By: Elise Gay Leboul
Deposited On:04 Oct 2016 08:56

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